艾陵之战的大胜，使得吴王夫差更加自信心爆棚，睥睨一切，与伍子胥等人在战略问题上的分歧更加无法调和。伍子胥眼见越王勾践的阴谋诡计得逞在即，吴国的社稷危在旦夕，自己的处境日趋不利，万般无奈之下，开始为自己寻觅后路，分散风险。为此，他乘艾陵之战前夕出使齐国的机会，将自己的儿子托付给齐国的权臣鲍氏，“狡兔三窟”，希望在走投无路之际有一个投奔的处所。夫差伐齐获胜归国后，侦知这一消息，不禁勃然大怒，多年来一直嫉妒伍子胥的佞臣伯嚭，此时便乘机推波助澜、落井下石，诬陷伍子胥居心险恶，与敌方暗通款曲，要扮演“带路党”的角色，图谋不轨。夫差听了这番谗言，更是怒不可遏，暴跳如雷，决定对伍子胥痛下杀手。这场君臣之间的冲突，最终以夫差卸磨杀驴、过河拆桥，赐伍子胥以“属镂”之剑，迫令其自尽的悲惨方式而结束。
伍子胥之死，当然是一出悲剧，导致这场悲剧的主要责任无疑该由吴王夫差来负，然而，一只巴掌拍不响，伍子胥在这中间也不是没有问题，他的才华、他的处事，尤其是他的性格，至少在他与夫差的矛盾激化中起到了催化剂的作用。
伍子胥自然极有才干，聪明睿智，深富韬略。当年伍氏遭遇灭门之祸时，伍子胥识破了楚平王传令召见的险恶用心，没有像兄长那样犯傻回郢都自投罗网，而是选择了辗转出逃，使楚平王的斩草除根计划未能完全得逞。这种在生死关头的沉着、冷静，是成就事业的基础，战胜挑战的本钱，可见伍子胥在政治舞台亮相伊始，便是一个极有主见、极有远略的非寻常人物。
春秋时期大臣出奔是很常见的事情，但是对出奔目的地的选择，却能反映该人的政治智慧与斗争韬略的高下。伍子胥没有逗留齐、晋等大国，也不曾漂泊于郑、宋等中小诸侯国，而是选择了南方地区的吴国，实在是高明之至。因为他懂得齐、晋等大国有的是各类人才，物以稀为贵，多了便不值钱，“长安米贵，居大不易”，在能人扎堆成窝的地方，自己想要立马脱颖而出、出人头地可是老大不容易，常言道：“宁为鸡口，不为牛后”，去齐、晋实在不是上策；宋、郑等中小国家倒是会热情欢迎自己去投靠，稍做努力，谋个一官半职也大有机会，可是这些国家都小了一些，根本不能成为楚国的对手，其主观上也丝毫没有向楚国叫板的胆量，自己去了那里等于是白白忙活一场，自己父兄被杀之仇猴年马月可以得报！所以，郑、宋等小国不可能成为自己考虑投奔的选项，而强大起来的吴国必然会与近邻的楚国发生利益的冲突，双方对江淮流域的争夺是不可避免的。所以，自己要报父兄被杀之仇，必须借助于吴国之手。而吴国要实现削弱楚国实力，取代楚国成为南方霸主，也必然离不开自己的帮助，必须借助于自己的智谋。双方之间合则双赢，这个注，值得下。
战略的核心是高明预判战略形势，在多种可供选择的行动方案中，经过反复比较与权衡，选定最合理的方案，这正如流行歌曲《当爱情经过的时候》歌词所唱的“到下一个路口，是向左还是右，有谁来为我参谋”。战略就是决定向“左”或向“右”的“参谋”。伍子胥做出了向“左”向“右”的正确选择，证明他无愧为不世出的谋略大师、战略学家。
至于破楚入郢之后吴国新的战略主攻方向的选择，伍子胥的识见和判断也是完全正确的。当时，吴国要谋求进一步的发展，就必须在“南服越人”或“北威齐、晋”两个方向中做出正确的选择。区别主次轻重，循序渐进，以避免两线作战，陷于战略上的被动地位。
很显然，伍子胥是最坚定的“南进”派。他认为，吴国只有首先彻底打败越国，才能国基永固，霸业有成。总算苍天保佑，吴军在夫椒之战中大获全胜，此时灭越，有如探囊取物，不费吹灰之力。伍子胥自然不愿错过这样的良机，所以坚持“宜将剩勇追穷寇”，要求夫差当断则断，把灭越大业进行到底。因为他心里十分明白，越王勾践不是等闲人物，其左右股肱范蠡、文种更不是省油的灯，眼下越国虽然遭受严重挫折，但是只要其一息尚存，就有可能死灰复燃，卷土重来，所以不能不一鼓作气，乘势一举灭亡它，绝不能养虎遗患。另外，他认为灭亡越国还可以确保他日吴国北进时没有后顾之忧，避免出现两线作战的被动局面，从战略角度考虑，灭越也是当务之急。
伍子胥的意见没有错，他对吴国的忠诚也无可置疑，可是为什么他的好心不能得到好报，正确的主张未被采纳姑且不说，甚至连自己的性命也给搭了进去，酿成最终的悲剧呢，这不能不联系到他的性格弱点和处事方式了。
常言说，“性格即命运”。这一点在伍子胥的身上体现得十分明显。从有限的史料记载来看，伍子胥的性格特征是刚强有余，圆通不足，他疾恶如仇，秉直而行，这固然有值得肯定的地方，可是过于执着，过于计较，有时不免不识时务，僵硬固执，把明明是正确的意见或做法异化为不合人情、不可理喻的言行，容易引起旁人的反感，惹来不必要的麻烦。正所谓“皎皎者易污，峣峣者易折……盛名之下，其实难副”。
这一点在攻入郢都后他的许多做法上有鲜明的反映。在双足踏上郢都大地的那一刻起，伍子胥就像得了失心疯似的实施最坚决的复仇。孔子说“以直报怨”，伍子胥不是不该复仇，问题是复仇的方式应该按常理出牌，能合乎一般人的思维习惯与行为方式，能够得到局外人的理解和认可。最高的原则，便是一切要适可而止，见好便收，切忌忘乎所以，失去方寸，按这个原则来对照伍子胥的复仇举动，我们会觉得伍子胥这方面显然做过头了：统领士兵掘开楚平王的坟墓，亲自鞭尸三百，并且“左足践其腹，右手抉其目”，大骂平王以泄愤恨，这的确是不顾社会舆论与影响、只图一时痛快的行为，是典型的仇恨与怨忿蒙蔽理智的结果，这当然是很难为他人所谅解和接受的。当时就有人对伍子胥的鞭尸事件提出批评和质疑，可正在兴头上的伍子胥哪里听得进去，反而用“日暮途穷”，可以“倒行逆施”的理由为自己进行辩解，这无疑是强词夺理，错上加错。
以伍子胥这样果决刚毅的个性，与同样是刚愎自用的吴王夫差凑合在一起，双方的隔阂与冲突乃是可想而知的。俗话说“一根桩上拴不得两只叫驴”，伍子胥如何能与夫差和谐相处？
更糟糕的是，伍子胥是和阖闾同辈的人，在夫差当朝中是典型的前朝元老了，对于夫差，他恐怕是会以子侄视之，扮演的是“亚父”的角色。而事实上，“亚父”的角色是最不容易扮演的，尤其是在自己很有主见和才干的子侄跟前，若是真的把“亚父”当作一回事，喜欢端起架子倚老卖老，指指点点，那么，受后辈的冷落，甚至恚恨实在是迟早的事情，如项羽对待范增，这中间固然有陈平的离间计因素，可是如果双方没有芥蒂，这样的小儿科手法又何尝能够得逞？其他像韩遂与马超，高颎与杨广，杨宇霆与张学良，关系的破裂都可以归结于这种“亚父”陷阱！历史上能大致摆脱这个陷阱的，恐怕也就是诸葛亮与刘阿斗了。其实即便是他们，似乎也是恩怨交织，关系也多少有点微妙，这从诸葛亮逝世后，刘禅拒绝臣民的请求，不允许为诸葛亮立庙祭祀一事中可以看出端倪。
伍子胥与夫差的关系似乎也有相似之处，夫差尊重伍子胥不假，但是这并不意味着伍子胥可以自说自话，我行我素，夫差毕竟是成人，又打了像夫椒之战这样的特大型胜仗，正踌躇满志，不可一世呢，可是伍子胥偏偏倚仗自己的功勋与资格，要对夫差的北上争霸计划说三道四，评长说短，要求夫差像孩子一样听信顺从他的意见，这当然会让夫差感到很是没有面子，心中的恼怒与抵触是可想而知的，只是碍于情面，没有马上发作而已。如果说，伍子胥发表意见前，夫差还游离于南下或北上的两难选择的话，那么，经伍子胥一激，他此时恐怕反而真的下了决心：就不听你的唠叨多嘴，你越是主张南下灭越，那我就不信这个邪，偏偏要北上中原，与齐、晋等大国周旋一番，看看在吴国究竟是谁做主人，谁说话算数。这样一来二去，伍子胥自然被边缘化了，甚至连生命都处在了危殆的境地。
其实，我们可以设想一下，如果伍子胥性格上稍稍圆滑一些，让自己南下灭越的主张，借其他人之口说出来，自己不做出头椽子，或者干脆正话反说，故意去奉迎夫差的北征计划，搞不好，倒很有可能会使夫差临事而惧，变得犹豫疑惑起来，以至于最终放弃这种战略上明显存在漏洞的选择。可“亚父”型的伍子胥迫不及待掺和了进来，便使得事情愈发复杂化，完全走向了他初衷的反面。
伍子胥将儿子托付给齐国鲍氏抚养的行为，更使得他的死期迅速地到来。“狡兔三窟”，自我保护，给自己找个退路的做法本来无可厚非，可是在君臣关系已十分微妙的情况下再这么做，等于是横生枝节，火上浇油，使夫差坐实了对伍子胥建议灭越、反对伐齐动机的怀疑。在夫差看来，伍子胥这么做，是“不忠”“怀有贰志”用心的大暴露，更何况他的“窟”是营造在即将征伐的敌手地盘上，实在是“是可忍，孰不可忍”。谁知道伍子胥聪明一世，竟会如此懵懂一时，他死在属镂剑下，的确是无可奈何的事情。
伍子胥是典型的性情中人，“强梁”是他的显著性格特征，可哲人老子早就说过，“木强则折，兵强则灭”，“强梁者不得其死”，伍子胥的性格早已埋下了“不得其死”的根子，所谓“勇于敢则杀，勇于不敢则活”。同时，伍子胥是元老，是“亚父”级人士，对这类人来说，在新的主子面前，最好的处世方式是遇上矛盾绕着走，碰上难题三缄口，孔子说“不在其位，不谋其政”，又说“君子思不出其位”，伍子胥呢，以他特殊的背景，则应该更进一步，做到“在其位，不谋其政”，这样，他才有可能与雄心勃勃、顾盼自雄、踌躇满志、刚愎自用的夫差相安无事。
然而，伍子胥毕竟不同于后世的长乐老冯道诸人，他不但要“谋其政”，而且有大包大揽、越俎代庖的嫌疑。这如何能让夫差容忍，如何能让夫差舒坦，双方的彻底决裂是无法避免的事情。等到伍子胥将儿子托付给齐国鲍氏的秘密被揭露，这时候，伍子胥再聪明，再能干，也是百口莫辩，一败涂地了。
幻想用人力去主宰事物、操纵政治，只会使得一切变得混乱糟糕，走向反面，“为者败之，执者失之”，事与愿违，种瓜得豆，“播下的是龙种，收获的却是跳蚤”。正如老子告诫孔子的那样：明察秋毫者容易自蹈死地，这是因为其议论他人；博学多闻者容易危及自身，因为其批评他人。还是糊涂一些，不要固执，“毋以有己”，忘了自己吧。伍子胥无法做到“毋以有己”，再加上顶着“亚父”这样不尴不尬的特殊身份，无怪乎是进退维谷、动辄得咎，从这个意义上讲，伍子胥之死在某种程度上也多少要责怪他自己。此可谓“理有固宜，势所必然”！
但是，不管怎么说，伍子胥之死，实质上是夫差战略谋划上刚愎自用，一意孤行，不容臣下“妄议”，在用人上信谗疑忠、摈贤弃能的必然结果。作为两朝元老，伍子胥对阖闾与夫差忠心耿耿，功勋卓著，在吴国臣民中享有极高的威望。他的含冤而死，使得吴国大臣们均滋生兔死狐悲、物伤其类之感，人人怵然自危，个个三缄其口，再也没有人敢对夫差的所作所为有任何的妄议，甚至于连“腹诽”也没有胆子了。夫差所能听到的，都是伯嚭这些人的阿谀逢迎之词，所得到的消息，不是鲁国服软了，就是齐国认输了，要么就是楚国怂了，或者是陈国怕了，等等，总而言之，岁月静好，唯独“吴国厉害了”！这让夫差的感觉越来越好，真的以为“如欲平治天下，当今之世，舍我其谁也！”总之，诛杀伍子胥是一个具有标志性意义的事件，它表明夫差已完全丧失了理智，蜕变为一名彻头彻尾的暴君，既“君视臣如草芥”，那么合乎逻辑的，就是“臣视君如寇雠”，因此，这也意味着吴国的前途惨淡无光，不断向下沉沦，已不可能出现什么转机了！
