1931年，日本人增田涉第一次见到郁达夫——“带着腼腆的微笑，很瘦，给人一种纤细柔弱的感觉。谈吐举止都很温柔，是个文人的样子”。他本来就是一介文人，但他与旧式的吟风弄月、醇酒妇人的文人有着本质上的区别。旧文人往往是游离于整个社会之外，独善其身，玩弄诗词文章，苟全性命于乱世和治世之间，对于社会没有发言权，也不大会公开站出来批评社会的不公、不义，更不敢议论朝廷的是与非。身为“五四”一代作家，郁达夫的一生与他生存的时代一再构成冲突，北洋军阀、国民党政权、日本侵略者，都是他批评的对象。即使是他在作品中反复言说的那种苦闷、感伤和病态，也未尝不可以看作是社会批判的一种特殊方式。他自己在谈到《沉沦》时说过，“眼看到故国的陆沉，身受到异乡的屈辱，与夫所感所思，所经历的一切，剔括起来没有一点不是失望，没有一处不是忧伤”，《沉沦》由此产生，那是一种“哀鸣”，也是一种反抗。

他自己曾多次表白过，他只是文人，不是战士，叫他去撒传单，他是不会去做的。1930年，他对林语堂、徐志摩等人表示自己是一个文人，不是一个战士。1933年，在宋庆龄家里，他对美国红色记者史沫特莱说：“我不是一个战士，我只是一个作家。”然而，在他一生中，我们还是可以看到他傲骨嶙峋的一面。

1921年，他还在日本留学，聆听被誉为“宪政之神”的日本政治家尾崎行雄演讲时，听到尾崎把辛亥革命后的中国仍称做“清国”，并对当时军阀当道的中国说了些不友好的话，他当场站起来打断演讲，堂堂正正予以反驳。尾崎只好承认错误，当场道歉。其实，他并不认同武夫当国。他回国后，有一次，他曾在北京平民大学的课堂上痛骂北洋军阀，公开对学生说：“军阀统治，社会混乱，读死书是一点意义没有的。”在学生张友鸾的记忆里，那一次，他把一堂文学课变成了政治课。他在写给沈从文的那篇《给一个文学青年的公开状》里甚至激愤地说，与其读书、从事写作，还不如去做强盗、做小偷。

正是因为对军阀统治的强烈不满，他才满怀热情地跑到广州，结果也是失望，他的《广州事情》一文，就是他和国民党冲突的第一次公开化。他愤慨地说：“什么是党派？什么是争斗？更什么是感情？实际上不过是为了一点金钱、权利而已，旁的话都是骗人的器具，狐鬼的画皮！”1927年4月28日，离“四一二”不过半个多月，他撰文直接谴责蒋介石是“新军阀”，随后在日本的左翼文艺刊物上发表，差一点被逮捕，当军警在5月29日搜查创造社出版部时，他恰巧去了杭州，才得幸免。创造社的同人责怪他惹祸，他因此公开声明退出这个自己参与创立的团体。

在国民党统治时期，他的内心始终是压抑的，他多次因文字得罪当道，离开上海避祸。但他还是坚持做了许多力所能及的事情，1927年 9月创刊的《民众》旬刊是他发起和主编的，他执笔的发刊词说：

“我们不想做官，所以不必阿谀权贵，我们不想执政，所以没有党派，我们更不想争地盘，剥民财，所以可痛骂新旧的自私自利的军人，我们是被压迫，被绞榨的民众的一分子，所以我们敢自信我们的呼喊，是公正坦白的……”

一年后，他又和朋友办了个《白华》半月刊，他指出：“在这样的一个环境之下，还要讲乐观，还要讲理论，还要讲文学，实在是不通的事情，尤其当言论创作的自由，被压缩得同针头那么纤细的现在。”

1930年，他为自己的《薇蕨集》题辞，以文学笔法抨击国民党当局钳制言论的高压政策，出版时被抽去。1931年，他因奔走营救创造社的朋友，受到当局警告，去故乡避难，他还是忍不住要讽刺“中央帝党”玩秦始皇玩过的把戏。“劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。”《钓台的春昼》一文中那首有名的诗就是这时写的。

1930年，他和鲁迅列名“中国自由大同盟”发起人之一，也是“中国左翼作家联盟”的发起人之一（当年就因个性不合而退出）。1933年，他参加“中国民权保障同盟”，参与过要求当局释放被捕作家丁玲等的联名通电，当杨杏佛被暗杀的消息传来，他在杭州愤然写下沉痛的旧诗，“生死无由问伯仁”。熟悉他的钟敬文说，他讨厌虚伪，憎恶暴力。他对于弱小者怀着近于“感伤”的同情。他的知人论世往往都是感性的，归根到底，他就是这样一个文人，一个有骨气、讲气节的文人，他别了自己的“风雨茅庐”，客死南洋，千秋饮恨，正是他要坚持的这种气节。这一点与古代的文人气节既有相通处，也有不同处，他身上隐约已有现代人格的闪光。他很少谈论教育，1940年，在新加坡《星洲日报》创办《教育周刊》时，他写了发刊词，痛斥专制下的教育不过是“去势教育”，新教育的真谛也不仅是科学精神，还有人格的修养和精神的健全，他认为这是“创造物质运用物质的根底”。也许这就是他一生所苦苦追寻的。