关于第欧根尼最有名的故事是他与亚历山大大帝的会面。
亚历山大大帝是有史以来最伟大的征服者之一，建立过有史以来最大的帝国，也是希腊的征服者。由于第欧根尼的声名远播，亚历山大决定去拜访第欧根尼。当时，亚历山大才20岁左右，正在组织远征军，准备向亚洲进军。
亚历山大托阿里斯提卜传话给第欧根尼，要他去马其顿接受召见。第欧根尼回答说：“若是马其顿国王有意与我结识，那就让他到此地来吧。因为我总觉得，雅典到马其顿的路程并不比马其顿到雅典的路程远。”
当亚历山大来时，第欧根尼正在他的大桶中晒太阳。当皇帝穿过两边闪开的人群走向“狗窝”，所有的人都向他鞠躬敬礼或欢呼致意。第欧根尼一声不吭，只是坐了起来。亚历山大打量了一下破桶和衣衫褴褛的第欧根尼，开口问：“第欧根尼，我能帮你的忙吗？有什么要求你就提吧。”
“能，”第欧根尼说，“站到一边去，别挡住我的阳光。”
哲人的回答出乎意料。这有些对亚历山大不敬，但第欧根尼的可怜相连亚历山大的随从都觉得不值一踢，而是哄笑起来。相反，亚历山大沉默了一会，慢慢地转过身，对身边的人说：“假如我不是亚历山大的话，我愿意做第欧根尼。”
在世人的眼中，亚历山大登上了权力的顶峰，无人能及。据说，当时的人们都认为他是太阳神的儿子，把他奉为希腊人的守护神，对他必恭必敬。将领们和亚历山大说话甚至不敢直视他，怕被他的眼睛灼伤，像他一样过无拘无束、率性而为的生活。但是，亚历山大却愿意做第欧根尼。这不能不发人深省。
古希腊讽刺作家卢奇恩在《对话录》中杜撰了第欧根尼和亚历山大大帝两人死后在阴间的对话。第欧根尼问亚历山大：“你不是太阳神的儿子吗？怎么你也会死啊？”
“现在我知道，”亚历山大沮丧地说：“那不过是骗人的妄想。”
接着，亚历山大大帝感慨世间的权力和荣耀不过是一场空，临死前甚至没有来得及安排继承人；由于将领们忙于争权夺利，瓜分他的帝国，他死后很久都没有下葬。
他还怨恨他的老师亚里士多德误导了他。第欧根尼问他：“难道你老师没有告诉你命运的眷顾是不可靠的，世俗的荣耀是不可靠的？”
“第欧根尼，他是个骗子！一个金牌骗子！” 亚历山大愤怒地对第欧根尼说：“我的一切他都说好，我的行为和我的钱——他把钱也算成一种‘善’，这就意味着他不会为收钱而羞耻。是他的‘智慧’教导我执着于金钱、权力、征服，而让我遗忘了最重要的是‘自由’！”
在对话的结尾，第欧根尼建议亚历山大喝下忘川水，忘记尘世的经历，以减少两相对比徒增的烦恼。他还告诉亚历山大要小心，因为他生前得罪和伤害过许多人，他们也要来阴间了。
卢奇恩的故事虽然有些戏谑，但的确点到了亚历山大的痛处。虽然亚历山大权倾一世，却身不由己，生活并不幸福。在现实生活中，安于现状的平民百姓往往比拼命向上爬的官员更幸福，尤其那些贪官污吏更是担惊受怕，提心吊胆，哪里谈得上什么幸福！实际上，权力越大责任就越大，责任越大压力就越大，压力越大就越难快乐。一句话，权力不能带来幸福。
注：此文出自刘永谋编著：《世界上最精彩的哲学故事》，黑龙江科技出版社，2007年版，《最受读者欢迎的哲学故事》，光明日报出版社，2012版。
