这个人年轻时为左翼青年不齿。一般来说，人在年轻时，总会表现得激进一些。但在西南联大求学的时候，殷海光是一位较为保守的“右翼青年”，与“一二·九”中那些激进的“左翼青年”在政治上大相径庭，如台湾的徐高阮，如大陆的李慎之。左翼愤青李慎之晚年提到殷海光这个人，说那时他们这些“左派”自视甚高，“昆明西面联大有一个叫殷福生的人，年龄大概与我们差不多，专与学生运动作对。十来年后，他在海外华人中以殷海光的大名，被推为提倡民主的一代宗师，不过在那个时候，他是根本不入我们眼中的，因为无非是一个‘反动学生’而已”。
这个“反动学生”曾经对蒋介石顶礼膜拜，在蒋介石发出“十万青年十万军”的号召后，他甚至不惜中断尚未完成的研究生学业，毅然投笔从戎。结束短暂的士兵生活后，殷海光进入了报界，直至做到国民党的喉舌《中央日报》的主笔。他支持国民党，年纪轻轻就受到了蒋介石的接见。但这个年轻的国家主义者并不是狂热的法西斯分子，而是有着坚定的个人主义为支撑的爱国者，因此，他在大陆的时候，就已经跟国民党不太合拍了。1948年11月4日，他在《中央日报》上发表《赶快收拾人心》的社论，猛烈抨击豪门贵族和国民党的内外政策，受到蒋介石的怒斥，并险些丢职。
1949年3月，殷海光随《中央日报》到台湾，仍任该报主笔、代总主笔，同时兼任《民族报》总主笔。他离开大陆的原因，除了一贯的“反动”外，还有对国民党寄予了重生的希望。他和不少年轻人都天真地以为，国民党丢掉大陆该痛定思痛了。因此，他自居改革派，对政治指指点点。5月12日，殷海光在《中央日报》上发表社论《设防的基础在人心》，说跟随蒋介石逃台的军政人员为“政治垃圾”，再次触怒了蒋介石，受到国民党的围攻、批判，并被迫离开《中央日报》，去台湾大学哲学系任教。
在大陆时的“反动学生”到台湾变成了台湾的“反动教授”，这个转变是重要的。虽然都是在要求大家长放弃专制、还政于民、给人民自由，但他不再以“政府”的一员考虑问题了，他是以在野在民间的身份思考中国人的前途。他加入了《自由中国》杂志社，坚持以笔的力量来对抗言论思想禁制。他以科学方法、个人主义、民主启蒙精神为准绳，批判党化教育、反攻大陆问题等时政，为台湾第一代自由主义代表之一。
蒋介石曾在国民党党部召开的中常委会上说：“殷海光不是与党‘国’一条心的人。在大陆那一段，他反共是积极的，我曾经召见过他，对他期望甚大。……他在《自由中国》上写的那些东西，实际上是在帮共产党的忙。我们不能养蛀虫蛀自己的船。”这样，来自最高决策的意志决定了殷海光的命运。他被赶出了台湾大学，失去了教职，文章不让发表、著作不让出版，被特务监视着生活，不让出国、不让见外国人，跟朋友的往来也降低到最低程度。“反动教授”再度变为“反动思想家”。
但这个思想家却比学院里的教授培养了更多的人才，他有自知之明：他自己由于成长过程中颠沛流离，以及后来在报纸杂志上秉笔报国，花去许多时间与精力，所以尚未积累足够的资源做最根本、最艰深的研究。但他的独立人格、思想激情感染了几乎一代有青春理想的年轻人，如林毓生、李敖等。1966年12月，殷海光在给林毓生夫妇的信中说：“你知道我在这个岛上是岛中之岛。在这样的氛围里，怀抱自己的想法的人之陷于孤独，毋宁是时代的写照。生存在这样的社群里，如果一个人尚有大脑，便是他不幸之源啊！”
这个犬儒时代的思想者因此在历史的纵深里成全了他作为一个启蒙者、思想大师的地位。
